小菅は，長野県北部の飯山盆地東縁に営まれる集落で，小菅山山麓の緩斜面上に広がる。集落を囲む山々ではブナ群落・ナラ群落等が卓越しており，それらはかつて薪炭材等に利用されたほか，集落内でもカツラ・ケヤキなどの樹木が植えられており，小菅神社の例大祭である「小菅の柱松(はしらまつ)行事」に用いられている。
小菅山は７世紀前半に遡る修験(しゅげん)の山であり，戦国時代には北信から上越に及ぶ信仰圏を誇ったとされる。小菅神社の直線的な参道の両側に方形の区画を持つ坊院群が密集する古絵図が伝わっており，現在も，当地で産出する安山岩を用いた石積み等で区画された地割が，居住地及び耕作地として継承されている。
小菅では，山体崩壊により生じた湧水等を居住地に引き込み，カワ又はタネと称する池で受け，洗いもの・消雪等に利用している。また，集落北方の北竜湖(ほくりゅうこ)から用水を引き，居住地背後の水田・畑地の灌漑に利用している。水路の維持・管理など集落の共同作業はオテンマと称し，地域共同体の紐帯として機能している。
このように，小菅の里及び小菅山の文化的景観は，小菅山及びその参道沿いに展開した計画的な地割を持つ集落景観で，カワ又はタネと称する水利が特徴的な文化的景観である。