街道に面した敷地東面を区切る。表門は間口二・四メートルの腕木門で、切妻造桟瓦葺、肘木付の腕木で軒桁を受け、一軒疎垂木を配る。塀は真壁造で漆喰塗の腰板張とし、屋根を桟瓦葺とする。落ち着きのある表構えで、街道沿いの歴史的な景観を構成している。

敷地奥に建つ。木造平屋建、切妻造桟瓦葺平入で、北面に戸口二箇所を開く。内部は、東室を土間、西室を板床とする。外壁はモルタル仕上で、鉄板張の板戸や鉄格子を入れた窓など防盗の配慮が窺える。近代診療施設における附属建物の有様を伝えている。

旧小笠原宿内の短冊状の敷地中央に東面して建つ。二階建の入母屋造妻入で切妻起屋根の玄関を付ける。一階が診療所と居室、二階が座敷で、診療所の受付や待合室、診察室にはガラス窓を多用し、採光等に配慮する。大正期の地方診療施設の様相をよく留める。

椿城跡南方の集落に位置する農家の土蔵。敷地東側に建つ二階建切妻造平入桟瓦葺で、北を戸口とし、北東に矩折れに下屋を付す。一階は土間で農産物を納め、二階は養蚕用で、各面に窓を開ける。下屋内には北に味噌蔵、南に外便所を設けるなど、農家らしい土蔵。