大和盆地南東の山間部にある中世から近世にかけての城跡。中世に秋山氏が城を整備するが、天正１３年（１５８５）、豊臣秀長の入部により秋山氏が退去した後、豊臣家配下の大名により大規模に改修され、城下町も大規模に整備された。城跡は標高約４７０ｍの古城山にあり、中央に天守・本丸が東西に並び、その周囲を帯郭が囲む。本丸には本丸御殿が確認されている。本丸の周囲は石垣に沿って瓦葺きの多門櫓が囲む。発掘では各種の瓦類や陶磁器類が出土しており、城内の建物や生活のようすを知ることができる。宇陀松山城跡は高石垣と複雑な構造の虎口をもち、礎石建ち瓦葺建物を配するなど、いわゆる近世初期城郭の特徴をそなえているが、元和元年（１６１５）)に小堀遠州により天守・本丸・帯郭の全域が破脚されており、門・櫓・御殿の解体・撤去、石垣・石段・礎石の破壊のようすが明瞭に観察される。これに関係する書状が残されており、城割りの具体的状況が把握できる希有な事例である。また、それに先立つ秋山氏の段階の遺構も周辺で確認されており、中世から近世にかけての宇陀地方の中核的な城郭と城下のあり方を知る上で欠くことのできない重要な遺跡である。