城跡のある坂戸山（標高６３４メートル）は、新潟県の東南部、南魚沼郡のほぼ中央にあり、魚野川をはさんで、三国街道を見下ろす地点に位置する。中世、魚沼郡南部には上田荘があって、鎌倉時代ごろには新田氏一族の支配下に入っており、その頃には、荘の中心地を扼す坂戸山に城郭が築かれていたものと思われるが、本格的な造営は南北朝時代になってからのことである。すなわち、この時代の動乱に際し、北朝方に立った上杉氏は、越後南部から南朝方である新田氏らを逐い、憲顕の時、越後守護となるが、上杉氏の家臣長尾高景の一族のものが、文和年間（１３５２～１３５５）に上田荘を領することとなり、坂戸山を居城にしたとされる。
　これ以後、上田荘の長尾氏（上田長尾氏）は、守護代の長尾氏と並んで、越後国に重きをなし、その居城である坂戸城は、越後と関東を結ぶ交通路の抑えとして重要な位置を占めるに至った。守護代長尾氏は為景の代に、越後の国人層を糾合して永正４年（１５０７）守護上杉房能を排斥し、永正７年（１５１０）には関東管領上杉顕定を長森原に敗死させ越後一国を掌握するが、この過程で、上田長尾氏は守護代長尾氏に対して独自性を保持したものの、為景の死後景虎（上杉謙信）が国主となるに及び、天文２０年（１５５１）に上田（長尾）政景は景虎に誓詞を提出し、臣下の礼をとるに至った。
　謙信の死後、政景の子で、謙信の養子となっていた景勝が春日山城主になると、上田荘出身の「上田衆」が景勝の直臣団を構成するとともに、坂戸城は、春日山城の有力な支城として領国経営の要所となった。慶長３年（１５９８）、景勝は会津に移封となり、替って越前から堀秀治が入部すると、坂戸城には、秀治の家臣堀直寄が入り、上田で３万石を領した。慶長１５年（１６１０）直寄が信濃国飯山に移された後は、坂戸城は廃絶された。
　坂戸山は魚沼盆地を流れる魚野川と三国川の合流点に向かって半島状に突出しており、北・東・西の三方は急峻をなし、西裾の魚野川が自然の防禦線となっている。西麓の緩斜面地に、城主の居館跡と家臣屋敷跡があり、東西１１０メートル、南北８０メートルの城主居館跡周囲は土塁がめぐり、特に西側正面には、高さ約２メートルの石垣が良好に残存している。なお、家臣屋敷跡の前面、魚野川との間に「[[埋田]うめた]」と呼ばれる堀跡が残っている。城主居館跡の南方、薬師尾根の中腹には「中屋敷」跡とされる東西４０メートル、南北５０メートルの区画があり、また、居館跡から東方、山上の尾根に向かう大手道を上った桃の木平には東西３０メートル、南北１２０メートルの「上屋敷」跡がある。
　山頂には「本丸」といわれる平坦地があり、ここから北へ延びる尾根上に「二の丸」「三の丸」等の主要郭跡が残っているほか「本丸」から東南搦手方向にも郭跡がみられる。この東南尾根の先端、標高６３１メートルのところに、「詰の丸」と呼ばれる平坦地があり土塁が残存している。なお、山上尾根の要所に大規模な堀切りがあり、また、「本丸」東方斜面には石垣が残存する。このほか、山頂から西南に派生する尾根の標高５００メートル附近に「西の丸」跡があり、ここから尾根先端、寺ヶ鼻の「出丸」跡までの約２キロの間に１００基以上の〓(*1)が築かれているのが注目される。
　以上の城郭遺構は、基本的には上田長尾氏時代の後期、１６世紀後半に完成したと思われる繩張りを示すものと見なしうるが、総じて中世山城の典型的な姿を良くとどめており、しかも、山頂「本丸」跡附近や城主居館跡に残る石垣は本遺跡の顕著な遺構である。よって、その歴史的重要性を併せ勘案し、史跡として指定するものである。