里見氏は戦国時代から江戸時代まで１０代，約１７０年間にわたり，房総半島南部を拠点とした一族である。房総里見氏は，初代里見義実（よしざね）が白浜城（しらはまじょう）（南房総市）に本拠を構えて以降，その時々の状況に応じて，数次にわたって本城を移動させている。
　稲村城は，１６世紀前半，３代義通（よしみち）が居城とした城で，４代義豊（よしとよ）が５代義堯（よしたか）に攻め滅ぼされた「天文（てんぶん）の内訌（ないこう）」の舞台となった城である。館山平野中央部南辺の丘陵端に位置する。丘陵先端部にある主郭（しゅかく）は，東と南の二辺に高さ約３ｍの土塁を持ち，北と西の斜面は，丘陵の側面を掻き落とし障壁とする切岸（きりぎし）手法を駆使し防御とする。主郭の規模や，切岸の範囲は同時期の房総半島の城の中では抜きんでている。
　岡本城は，義堯の孫義頼（よしより）が１６世紀後半に本拠とした城である。現在の東京湾を望む丘陵上に造られ，城跡の規模は，東西約６００ｍ，南北約３００ｍに及び，この地域の城の中では抜きんでた規模を持つ。中心部分は３つの曲輪（くるわ）からなり，山頂の主郭の北東に広がる曲輪は，港としての機能を持っていたと推定されている。
　里見氏城跡は，房総半島における中世山城の変遷（へんせん）や，この地域の社会・政治情勢を知る上でも重要である。