城跡のある坂戸山（標高６３４メートル）は、新潟県の東南部、南魚沼郡のほぼ中央にあり、魚野川をはさんで、三国街道を見下ろす地点に位置する。中世、魚沼郡南部には上田荘があって、鎌倉時代ごろには新田氏一族の支配下に入っており、その頃には、荘の中心地を扼す坂戸山に城郭が築かれていたものと思われるが、本格的な造営は南北朝時代になってからのことである。すなわち、この時代の動乱に際し、北朝方に立った上杉氏は、越後南部から南朝方である新田氏らを逐い、憲顕の時、越後守護となるが、上杉氏の家臣長尾高景の一族のものが、文和年間（１３５２～１３５５）に上田荘を領することとなり、坂戸山を居城にしたとされる。
　これ以後、上田荘の長尾氏（上田長尾氏）は、守護代の長尾氏と並んで、越後国に重きをなし、その居城である坂戸城は、越後と関東を結ぶ交通路の抑えとして重要な位置を占めるに至った。守護代長尾氏は為景の代に、越後の国人層を糾合して永正４年（１５０７）守護上杉房能を排斥し、永正７年（１５１０）には関東管領上杉顕定を長森原に敗死させ越後一国を掌握するが、この過程で、上田長尾氏は守護代長尾氏に対して独自性を保持したものの、為景の死後景虎（上杉謙信）が国主となるに及び、天文２０年（１５５１）に上田（長尾）政景は景虎に誓詞を提出し、臣下の礼をとるに至った。
　謙信の死後、政景の子で、謙信の養子となっていた景勝が春日山城主になると、上田荘出身の「上田衆」が景勝の直臣団を構成するとともに、坂戸城は、春日山城の有力な支城として領国経営の要所となった。慶長３年（１５９８）、景勝は会津に…